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熔點(diǎn)	>350 °C(lit.)
沸點(diǎn)	420.1±55.0 °C(Predicted)
密度	1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件	0-6°C

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1227160348	1,4-苯二硼酸	97%	1g	242元	咨詢客服	3天
1227160347	1,4-苯二硼酸	97%	5g	951.5元	咨詢客服	3天
1227160344	1,4-苯二硼酸	97%	25g	3762元	咨詢客服	3天

上海紫一試劑廠專注電池類新材料的開發(fā)

苯基二硼酸的合成及偶聯(lián)應(yīng)用研究

各種取代芳基硼酸是重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥以及有機(jī)合成的中間體，廣泛應(yīng)用于C-C鍵、C-O鍵、C-N鍵的構(gòu)成中，在制備生物活性試劑和新型材料研究上也有廣泛的應(yīng)用。本論文對1,4-對苯二硼酸和4,4'-聯(lián)苯二硼酸的合成方法及適宜合成工藝條件進(jìn)行了研究，探討了這兩種芳基二硼酸在鎳配合物的催化下，與鹵代芳烴發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的活性及反應(yīng)規(guī)律。 先采用格氏試劑法合成了1,4-對苯二硼酸，考察了硼化試劑、反應(yīng)物配比、反應(yīng)溫度及反應(yīng)時間對產(chǎn)率的影響，得出了優(yōu)化的合成條件：對二溴苯與硼酸三丁酯的摩爾比為1:3，親核取代溫度為-40℃，反應(yīng)時間為4h，柱層析提純后產(chǎn)率達(dá)54.4%。以對二溴苯和硼酸酯為原料，進(jìn)一步采用“一鍋法”研究了1,4-對苯二硼酸的合成，考察了硼化試劑、反應(yīng)物配比及溶劑對產(chǎn)率的影響，得出了“一鍋法”的較佳合成條件：反應(yīng)物對二溴苯與硼酸三丁酯的摩爾比為1:2.5，30℃反應(yīng)4h，提純后產(chǎn)率達(dá)49.6%。經(jīng)綜合比較分析，認(rèn)為“一鍋法”是更適宜的合成1,4-對苯二硼酸的方法。 采用格氏試劑法、“一鍋法”和正丁基鋰法3種方法合成了4,4'-聯(lián)苯二硼酸。并對“一鍋法”進(jìn)行了工藝優(yōu)化，考察了硼化試劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、物料配比及溶劑對產(chǎn)物產(chǎn)率的影響，得出了“一鍋法”的較優(yōu)合成條件：4,4’-二溴聯(lián)苯與硼酸三丁酯的摩爾比為1:2.5，50℃反應(yīng)6h，產(chǎn)率經(jīng)提純后能達(dá)48.3%。正丁基鋰法合成的產(chǎn)率可達(dá)56.8%。由于正丁基鋰價格昂貴且不穩(wěn)定，故認(rèn)為“一鍋法”是合成4,4'-聯(lián)苯二硼酸的適宜方法。 分別用1,4-對苯二硼酸和4,4’-聯(lián)苯二硼酸與對二溴苯在鎳配合物Ni(PPh_3)_2Cl_2的催化作用下，進(jìn)行了Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，得到了聚合度較高、端基為硼酸基團(tuán)或溴基團(tuán)的線性聯(lián)苯基高分子聚合物。兩種苯基二硼酸得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)相似，但1,4-對苯二硼酸的反應(yīng)活性較高，得到的聚合物的平均分子量更大。在鎳配合物的催化作用下，以1,4-對苯二硼酸為原料分別與對溴甲苯和對氯甲苯偶聯(lián)，得到的產(chǎn)物均為對甲基三聯(lián)苯和4’-甲基-4-聯(lián)苯硼酸，對溴甲苯的反應(yīng)活性比對氯甲苯的稍高。說明新型鎳催化劑能有效地催化活化不活潑的氯代芳烴，發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

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